Com uma narrativa envolvente, O Monge e o Executivo conta a história de John Daily, um homem de negócios bem-sucedido que percebe, de repente, que está fracassando como chefe, marido e pai. Numa tentativa desesperada de retomar o controle da situação, ele decide participar de um retiro sobre liderança num mosteiro beneditino, comandado pelo frade Leonard Hoffman, um influente empresário americano que abandonou tudo em busca de um novo sentido para a sua vida.